La période de 1959 à 1964 a été cruciale dans la vie de Bruce Lee, marquée par ses études continues et sa montée en puissance dans les arts martiaux. Au cours de cette période, il a réalisé des prouesses qui allaient contribuer à forger sa légende.
Lors de l'événement de Long Beach en 1964, Bruce Lee a réalisé ce qui allait devenir célèbre sous le nom de "coup de poing d'un pouce". Dans cette démonstration, Lee se tenait debout, son pied droit en avant, les genoux légèrement pliés, devant un partenaire immobile. Son bras droit était partiellement étendu, et son poing droit était à environ un pouce (2,5 cm) de la poitrine de son partenaire. Sans rétracter son bras droit, Lee a alors délivré un coup de poing puissant à Bob Baker, un volontaire, tout en maintenant en grande partie sa posture. Cela a projeté Baker en arrière, le faisant tomber dans une chaise placée derrière lui pour éviter les blessures, bien que l'élan de Baker l'ait finalement fait tomber par terre. Baker se souvient : "J'ai dit à Bruce de ne plus faire ce genre de démonstration. Quand il m'a frappé la dernière fois, j'ai dû rester à la maison à cause de la douleur dans ma poitrine, insupportable."
C'est lors des championnats de 1964 que Bruce Lee a fait la connaissance pour la première fois de Jhoon Goo Rhee, un maître de Taekwondo. Les deux ont développé une amitié et une relation mutuellement bénéfique en tant qu'artistes martiaux. Rhee a enseigné à Lee le coup de pied latéral en détail, et Lee a enseigné à Rhee le coup de poing "non télégraphié".
En 1964, à Chinatown à Oakland, Bruce Lee a eu un match privé controversé avec Wong Jack-man, un étudiant direct de Ma Kin Fung, connu pour sa maîtrise du Xingyiquan, du Northern Shaolin et du tai-chi. Selon Lee, la communauté chinoise lui a adressé un ultimatum pour qu'il cesse d'enseigner aux non-Chinois. Lorsqu'il a refusé de se conformer, il a été défié en combat par Wong. L'accord était que si Lee perdait, il devrait fermer son école, tandis que s'il gagnait, il serait libre d'enseigner aux Blancs ou à n'importe qui d'autre.
Wong a nié cela, affirmant qu'il avait demandé à se battre contre Lee après que ce dernier ait vanté ses mérites lors d'une de ses démonstrations dans un théâtre de Chinatown, en affirmant qu'il pouvait battre n'importe qui à San Francisco, et que Wong lui-même ne faisait pas de discrimination envers les Blancs ou d'autres personnes non chinoises. Lee a commenté : "Ce papier contenait tous les noms des sifu de Chinatown, mais ils ne me faisaient pas peur". Des témoins de la bagarre comprenaient Cadwell, James Lee (un associé de Bruce Lee, sans lien de parenté) et William Chen, un professeur de tai-chi.
Wong et William Chen ont déclaré que le combat avait duré de manière inhabituellement longue, entre 20 et 25 minutes. Wong affirme que bien qu'il s'attendait initialement à un combat sérieux mais poli, Lee l'a agressé de manière agressive avec l'intention de le tuer. Lorsque Wong a tendu la main pour le saluer traditionnellement, Lee aurait accepté le geste, mais aurait plutôt projeté sa main comme une lance visant les yeux de Wong. Contraint de défendre sa vie, Wong a affirmé qu'il s'était abstenu de frapper Lee avec une force mortelle lorsque l'occasion s'était présentée, car cela aurait pu lui valoir une peine de prison, mais il avait utilisé des menottes illégales sous ses manches. Selon le livre de Michael Dorgan de 1980, "Bruce Lee's Toughest Fight", le combat s'est terminé en raison de l'état "exceptionnellement essoufflé" de Lee, plutôt qu'à la suite d'un coup décisif de l'un ou l'autre combattant.
Cependant, selon Bruce Lee, Linda Lee Cadwell et James Yimm Lee, le combat a duré à peine trois minutes, avec une victoire décisive pour Lee. Selon le récit de Cadwell, "Le combat a eu lieu, c'était un combat sans règles, ça a duré trois minutes. Bruce a fait tomber ce gars par terre et lui a demandé 'Abandonnes-tu ?' et l'homme a dit qu'il abandonnait". Quelques semaines après le combat, Lee a donné une interview affirmant qu'il avait battu un adversaire non nommé, ce à quoi Wong dit que c'était une référence évidente à lui.
En réponse, Wong a publié sa propre version du combat dans le Pacific Weekly, un journal chinois de San Francisco, avec une invitation à une revanche publique si Lee n'était pas satisfait du récit. Lee n'a pas répondu à l'invitation, malgré sa réputation de réagir violemment à chaque provocation. Il n'y a eu aucune autre annonce publique de la part des deux combattants, bien que Lee ait continué à enseigner aux Blancs. Bruce Lee avait abandonné l'idée d'une carrière cinématographique au profit de la poursuite des arts martiaux. Cependant, une exposition d'arts martiaux à Long Beach en 1964 a finalement conduit à une invitation du producteur de télévision William Dozier pour une audition pour un rôle dans le pilote de "Number One Son" sur Lee Chan, le fils de Charlie Chan. La série n'a jamais vu le jour, mais Dozier a vu un potentiel en Bruce Lee.
Cette période de sa vie a jeté les bases de la carrière légendaire qui allait suivre. Bruce Lee était en train de devenir une figure emblématique des arts martiaux et du cinéma d'action, et son influence perdure encore aujourd'hui.